中級(jí)主管藥師輔導(dǎo)：苷的理化性質(zhì)

　　1、性狀： 固體，無(wú)定型粉末，有吸濕性，稍有苦味，也有甜味，有些對(duì)粘膜有刺激。

　　2、旋光性： 左旋。水解后，分解出糖分子，混合物右旋。

　　3、溶解性：親水性，在各類化學(xué)成分中，苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。

　　糖基越多，水溶性越大;苷元為大分子低極性，糖基少，水溶性差。

　　4、苷鍵的裂解

　　苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。

　　常用的裂解方法有酸水解，堿水解，酶水解，氧化開(kāi)裂法。

　　(1)酸催化水解

　　苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇中進(jìn)行。常用催化劑：鹽酸、硫酸、甲酸等。

　　酸催化水解的規(guī)律：

　　按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難。

　　N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

　　(N原子堿度高，易接受質(zhì)子，易水解;C上無(wú)共享電子對(duì)，不易質(zhì)子化，難水解。)

　　(2)堿催化水解

　　適于苷元為酯苷，酚苷的水解。

　　(3)酶水解

　　特點(diǎn)：酶水解具有專屬性高，反應(yīng)溫和(30~40℃)，可獲知苷鍵的構(gòu)型，保持苷元結(jié)構(gòu)不變，還可保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖。

　　常用的酶

　　轉(zhuǎn)化糖酶水解β-果糖苷鍵，麥芽糖酶水解α-葡萄糖苷鍵;苦杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷鍵(專屬性低);纖維素酶水解β-葡萄糖苷鍵。

　　5、苷的檢識(shí)

　　Molish反應(yīng)：試劑：3%α-萘酚乙醇液 ，濃硫酸

　　現(xiàn)象：兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán)

　　證明有糖或苷，單糖反應(yīng)更迅速。

　　四、提取方法

　　1、原生苷：提取苷時(shí)，必須設(shè)法抑制或破壞酶的活性，防止酶水解，方法：加入無(wú)機(jī)鹽(如：CaCo3)或用甲醇，70%以上乙醇或沸水提取，并避免與酸堿接觸，如藥材本身具有酸堿性，可用適當(dāng)方法中和。

　　2提取次生苷時(shí)，可利用發(fā)酵(30~40℃)，酶水解，再用親脂性溶劑提取。

　　課堂習(xí)題：

　　1、最容易酸水解的苷類為

　　A、O-苷 B、N- 苷 C、S-苷 D、C-苷 E、酯苷

　　2、能水解β-果糖苷鍵的酶是

　　A、轉(zhuǎn)化糖酶 B、麥芽糖酶 C、苦杏仁苷酶

　　D、纖維素 E、以上都不對(duì)

　　3、鑒別苦杏仁苷時(shí)主要鑒別它的水解產(chǎn)物

　　A、α-羥基苯乙腈 B、氫氰酸 C、三硝基苯酚 D、葡萄糖醛酸 E、苯甲醛

　　4、在萃取法中能使用的溶劑對(duì)是

　　A、甲醇-水 B、正丁醇-水 C、石油醚-水 D、丙酮-水 E、氯仿-水

　　答案：B，C，E

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