2022中級(jí)主管中藥師《中藥化學(xué)》高頻考點(diǎn):糖和苷類化合物
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2022中級(jí)主管中藥師《中藥化學(xué)》高頻考點(diǎn):糖和苷類化合物
糖和苷類化合物
糖的結(jié)構(gòu)與分類
1.定義:糖類化合物是多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱,又稱為碳水化合物。
2.通式:Cx(H2O)y
3.分類:糖類化合物根據(jù)能否被水解及分子量的大小分為單糖、低聚糖和多糖。
(1)單糖:是組成糖類及其衍生物的基本單元,是不能再水解的最簡(jiǎn)單的糖,如葡萄糖、鼠李糖、果糖等。
中藥中常見(jiàn)的單糖及其衍生物有:五碳醛糖:D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖。
六碳醛糖:D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖。
甲基五碳醛糖:L-鼠李糖、D-雞鈉糖、L-夫糖。
六碳酮糖:D-果糖。
糖醛酸:D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸。
(2)低聚糖:由 2~9 個(gè)單糖通過(guò)糖苷鍵聚合而成。
天然存在的低聚糖多由 2~4 個(gè)單糖組成,分為二糖、三糖、四糖等。
二糖:龍膽二糖、蕓香糖、麥芽糖、新橙皮糖。
三糖:棉子糖。
四糖:水蘇糖。
(3)多聚糖:由 10 個(gè)以上的單糖通過(guò)糖苷鍵聚合而成。
多糖:已失去單糖的性質(zhì),一般無(wú)甜味、無(wú)還原性。
水不溶性的:纖維素、甲殼素等。
水溶性的:淀粉、菊糖、粘液質(zhì)、果膠、樹(shù)膠等。糖淀粉遇碘顯藍(lán)色,膠淀粉顯紫紅色。
糖的理化性質(zhì)
1.性狀
小分子量:無(wú)色或白色結(jié)晶;有甜味。
大分子量:非結(jié)晶性的白色固體。
糖的衍生物,如糖醇等,也多為無(wú)色或白色結(jié)晶,有甜味。
2.溶解性
糖為極性大的物質(zhì)。
單糖和低聚糖易溶于水,特別是熱水;可溶于稀醇;不溶于極性小的溶劑。
糖在水溶液中往往會(huì)因過(guò)飽和而不析出結(jié)晶,濃縮時(shí)成為糖漿狀。
3.旋光性
糖的分子中有多個(gè)手性碳,故有旋光性。
天然存在的單糖左旋、右旋的均有,以右旋為多。糖的旋光度與端基碳原子的相對(duì)構(gòu)型有關(guān)。
4.糖的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇次之。
2.羥基反應(yīng)
糖和苷的羥基反應(yīng)包括醚化、酯化、縮醛(縮酮)化以及與硼酸的絡(luò)合反應(yīng)等。
3.羰基反應(yīng)
糖的羰基還可被催化氫化或金屬氫化物還原,其產(chǎn)物叫糖醇。
苷的結(jié)構(gòu)與分類
1、苷類的結(jié)構(gòu)
定義:苷類化合物是由糖或糖的衍生物與非糖類化合物(稱苷元或配基),通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。
苷中苷元與糖之間的化學(xué)鍵為苷鍵,苷元與糖連接的原子稱苷鍵原子,也稱苷原子。在天然的苷類中,由D-型糖衍生而成的苷多為β-苷,由L-型糖衍生而成的苷多為α-苷。
2、分類
(1)按在生物體內(nèi)存在的形式
原生苷:原存于植物體內(nèi)。
次生苷:原生苷水解失去部分糖。
(2)按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu):甾苷、黃酮苷。
(3)按連接單糖的數(shù)目:?jiǎn)翁擒?、雙糖苷。
(4)按連接糖的鏈數(shù):?jiǎn)翁擎溰?、雙糖鏈苷。
(5)按植物來(lái)源分:人參皂苷。
苷的理化性質(zhì)
(一)性狀
固體,無(wú)定型粉末,有吸濕性,味道不一,有些對(duì)粘膜有刺激。
(二)旋光性
多呈左旋。水解后,分解出糖分子,混合物右旋。
(三)溶解性
親水性,在各類化學(xué)成分中,苷類屬于極性較大的物質(zhì)。在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度較大。一般也可溶于熱水。
糖基越多,水溶性越大;苷元為大分子低極性,糖基少,水溶性差。
因此,當(dāng)用不同極性的溶劑順次萃取時(shí),苷在各部分都有發(fā)現(xiàn)的可能。
C-苷:在水或其它溶劑中溶解度都特別小。
(四)苷鍵的裂解
1.酸催化水解:具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。
按苷鍵原子不同,酸水解的易難順序?yàn)椋篘-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
酮糖比醛糖易水解:五碳糖最易水解。
2.堿催化水解
例如藏紅花苦苷通過(guò)堿水解生成雙烯醛。
3.酶催化水解
①β-果糖苷水解酶:如轉(zhuǎn)化糖酶;
②α-葡萄糖苷水解酶:如麥芽糖酶;
③β-葡萄糖苷水解酶:如杏仁苷酶。
糖的提取
(1)依據(jù):根據(jù)它們對(duì)醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。
(2)從中藥中提取糖時(shí),一般都是用水或稀醇提取。
(3)多糖以及分子量較大的低聚糖常用水提醇沉法。
(4)注意:提取過(guò)程中要破壞或抑制酶的作用,以保持糖的原存形式。
方法:加入無(wú)機(jī)鹽(如碳酸鈣),或加熱回流等方法破壞酶的活性。
若共存有酸性成分,可用碳酸鈣、碳酸鈉等中和,盡量在中性條件下提取。
苷的提取
1.原生苷的提取
提取原生苷需要抑制或破壞酶的活性(殺酶保苷)。
常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取,或在藥材原料中拌入一定量的無(wú)機(jī)鹽(如碳酸鈣)后再提取,并在提取過(guò)程中注意避免與酸或堿接觸,以防酸或堿水解苷,或破壞欲提取成分的結(jié)構(gòu)。
2.次生苷的提取
為了提取次生苷,應(yīng)利用酶的活性,促使苷酶解。
可在潮濕狀態(tài)下,30℃~40℃保溫(酶在此溫度下活性較強(qiáng))發(fā)酵一定時(shí)間,使原生苷變?yōu)榇紊蘸笤龠M(jìn)行提取。
苷元的提取
各種苷類分子中,由于苷元結(jié)構(gòu)的不同,所連接糖的數(shù)目和種類也不一樣,很難有統(tǒng)一的提取方法,如果用不同極性的溶劑順次提取,則在每一提取部分中,都可能有苷的存在。
1.使苷中的糖基部分徹底水解掉,但同時(shí)又要盡量不破壞苷元的結(jié)構(gòu)。
2.苷元多屬脂溶性成分,可用極性小的溶劑提取。
一般先將中藥用酸水解,或者先酶解,以使苷類水解生成苷元,然后用氯仿(或者乙酸乙酯、石油醚)提取苷元。
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