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      黃酮類(lèi)化合物的提取分離(中藥化學(xué))

      更新時(shí)間:2009-10-19 15:27:29 來(lái)源:|0 瀏覽0收藏0

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      一、提取
         黃酮苷和極性較大的苷元:甲醇,乙醇,甲醇-水(1:1),丙酮,乙酸乙酯。
          多糖苷:沸水
          花色苷:0.1%鹽酸進(jìn)行提取。
          苷元:氯仿,乙醚,乙酸乙酯。
         注意:苷類(lèi)提取防止酶解。
      (一)溶劑萃取法:自浸膏中先用乙醚萃取苷元,再用乙酸乙酯反復(fù)萃取苷,最后用正丁醇萃取極性較大的苷。
      (二)堿提酸沉法
      (1)   常用堿水:石灰水,Na2CO3,稀NaOH,堿性稀醇。
       酸沉:鹽酸
      注意:酸堿濃度不宜過(guò)高。
      堿性過(guò)強(qiáng),破壞黃酮母核;酸性過(guò)強(qiáng),生成佯鹽,影響產(chǎn)率。
      石灰水:可除去鞣質(zhì),果膠,粘液質(zhì),有利于純化。但浸出效果不及NaOH ,且有些黃酮可與鈣結(jié)合成不溶性沉淀。 稀NaOH:浸出效率高,但雜質(zhì)多。 
      二、分離方法
      分離的基本依據(jù):
      極性差異、酸性強(qiáng)弱、分子大小和特殊結(jié)構(gòu)。
      (一)柱色譜法
      1、硅膠柱色譜法
      適于分離異黃酮,二氫黃酮(醇)和高度甲基化或乙?;狞S酮及黃酮醇類(lèi)。
          分離苷元時(shí):氯仿-甲醇混合溶劑洗脫。
          分離苷時(shí):氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水
      2、聚酰胺柱色譜  
         適于黃酮類(lèi)化合物的分離。
      規(guī)律:
      A:苷元相同時(shí),以含水移動(dòng)相洗脫,被吸附的強(qiáng)弱順序?yàn)椋?nbsp; 苷元>單糖苷>雙糖苷>雙糖鍵苷。
      B:與酚羥基的數(shù)目有關(guān),數(shù)目越多,吸附力越強(qiáng)。與酚羥基的位置有關(guān),如果酚羥基所處的位置易形成分子內(nèi)氫鍵,則吸附力減弱。
      查耳酮>二氫黃酮,  黃酮>二氫黃酮
      C:不同類(lèi)型黃酮類(lèi)化合物,被吸附的強(qiáng)弱順序?yàn)椋狐S酮醇>黃酮>二氫黃酮>異黃酮。  
      D:分子內(nèi)芳香化程度越高,共軛雙鍵越多,則吸附力越強(qiáng)。
      3、葡聚糖凝膠色譜法
         凝膠類(lèi)型:Ssephadex LH-20和Sephadex G兩種類(lèi)型的凝膠。
      分離苷元時(shí):利用吸附作用,游離酚羥基數(shù)目越多,則吸附力越強(qiáng),越難洗脫。
      分離苷時(shí):主要靠分子篩,洗脫時(shí)按苷分子量由大到小的順序依次被洗脫出柱體。
      黃酮類(lèi)化合物           取代基                 Ve/Vo
      芹菜素                  5,7,4‘-三羥基         5.3
      木犀草素          5,7,3‘,4’-四羥基          6.3
      槲皮素            3,5,7,3',4'-五羥基        8.3
      楊梅素       3,5,7,3‘,4’,5‘-六羥基         9.2
      山柰酚-3-鼠李糖基        三糖苷                 3.3
         半乳糖-7-鼠李糖苷
      槲皮素-3-蕓香糖苷        雙糖苷                 4.0
      槲皮素-3-鼠李糖苷         單糖苷                 4.9
      常用的洗脫劑:堿性水溶液,含鹽水溶液、醇及含水醇
      (二)PH梯度法:用不同濃度的堿分離
      (三)硼酸絡(luò)合法     具有鄰二酚羥基的黃酮類(lèi)化合物可與硼酸絡(luò)合生成易溶于 水的化合物。

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