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考點：天然青霉素和半合成青霉素

1.天然青霉素的化學性質(zhì)、穩(wěn)定性及特點

天然青霉素中青霉素G抗菌作用強，用于各種球菌和革蘭陽性菌感染的治療，但也存在較大缺點，主要是化學性質(zhì)不穩(wěn)定。

β-內(nèi)酰胺環(huán)是這類化合物結(jié)構(gòu)中最不穩(wěn)定的部分，在酸、堿或β-內(nèi)酰胺酶存在下，均易發(fā)生水解和分子重排反應(yīng)，使β-內(nèi)酰胺環(huán)破壞而失去抗菌活性。

天然青霉素存在如下特點：

(1)不耐酸和堿：青霉素G不能口服，需肌內(nèi)注射。青霉素G鈉或鉀的水溶液顯堿性，室溫條件下很快被破壞，因此必須制成粉針，用時現(xiàn)配。

(2)不耐酶：金黃色葡萄球菌或其他一些細菌產(chǎn)生一種叫β-內(nèi)酰胺酶的物質(zhì)，能使β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)降解，失去抗菌活性。

(3)抗菌譜窄：青霉素G只對革蘭陽性菌及少數(shù)革蘭陰性菌效果好，對大多數(shù)陰性菌則無效。

2.半合成青霉素的類型及結(jié)構(gòu)特點

(1)耐酸青霉素：天然青霉素V，具有耐酸性質(zhì)，不易被胃酸破壞，可以口服

(2)耐酶青霉素：苯唑西林是第一個耐酸耐酶青霉素，口服、注射均可

(3)廣譜青霉素：氨芐西林是臨床上第一個使用的廣譜口服抗生素

3.重點藥物

青霉素G鈉

又稱芐青霉素，是第一個用于臨床的抗生素。

在酸、堿條件下均不穩(wěn)定，不能口服，須制成粉針劑，臨用時現(xiàn)配。

青霉素G臨床上主要用于治療革蘭陽性菌，如鏈球菌、葡萄球菌等所引起的全身感染或嚴重的局部感染。

但是青霉素及β-內(nèi)酰胺抗生素在臨床使用時，對某些患者易引起過敏反應(yīng)，嚴重時會導致死亡。在臨床應(yīng)用中需嚴格按要求，進行皮試后再使用。

青霉素類抗生素之間能發(fā)生強烈的交叉過敏反應(yīng)。

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