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初級(jí)藥士高頻考點(diǎn)：強(qiáng)心苷

1.強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類

強(qiáng)心苷是生物界中存在的一類對(duì)心臟有顯著生理活性的甾體苷類，是由強(qiáng)心苷元與糖縮合的一類苷。

(1)強(qiáng)心苷元特點(diǎn)：甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)兩部分

(2)強(qiáng)心苷元的類型：依據(jù)不飽和內(nèi)酯環(huán)的特點(diǎn)分為兩類。

①強(qiáng)心甾烯類，即甲型強(qiáng)心苷元：23個(gè)碳原子組成，C17側(cè)鏈為五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，大多屬于此類，如洋地黃毒苷元。

②海蔥甾二烯類或蟾蜍甾二烯類，即乙型強(qiáng)心苷元：24個(gè)碳原子組成，C17側(cè)鏈為六元不飽和內(nèi)酯環(huán)，如海蔥苷元等。

(3)強(qiáng)心苷的組成糖：除了常見的葡萄糖外，還有2,6-二去氧糖，如D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖等，6-去氧糖如L-黃花夾竹桃糖、D-洋地黃糖等。

(4)強(qiáng)心苷元和糖的連接方式

Ⅰ型：苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷C

Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林

Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如綠海蔥苷

2.強(qiáng)心苷的物理性質(zhì)

(1)性狀：強(qiáng)心苷大多是無色結(jié)晶或無定形粉末，具有旋光性，味苦，對(duì)黏膜有刺激性。

(2)溶解性：原生苷由于所含糖基數(shù)目多且具有葡萄糖，可溶于水、醇等溶劑，次生苷親水性減弱，可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶劑。

(3)苷鍵水解

1)酸催化水解

①溫和酸水解：濃度為0.02～0.05mol/L的鹽酸或硫酸，在含水醇中短時(shí)間加熱回流。

Ⅰ型強(qiáng)心苷水解為苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。

②強(qiáng)烈酸水解：Ⅱ型、Ⅲ型用此法。

3%～5%無機(jī)酸長時(shí)間加熱，可使所有α-羥基糖苷鍵裂解生成單糖、脫水苷元。

2)酶催化水解：在含強(qiáng)心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶存在，在35～37℃的條件下能水解糖鏈末端的葡萄糖，生成次生苷。如將去乙酰毛花苷C(西地蘭)經(jīng)酶解可以得到地高辛。

3.強(qiáng)心苷的檢識(shí)

(1)強(qiáng)心苷因有甾體母核可發(fā)生：①醋酐濃硫酸反應(yīng);②三氯醋酸反應(yīng);③三氯化銻反應(yīng)。

(2)不飽和五元內(nèi)酯環(huán)呈色反應(yīng)[亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng)]：若反應(yīng)呈深紅色并逐漸褪去，表示可能存在甲型強(qiáng)心苷。

(3)2-去氧糖的鑒別反應(yīng)[三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應(yīng)]：如有2-去氧糖存在，冰醋酸層逐漸為藍(lán)色，界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)。

4.典型化合物及生物活性

(1)洋地黃毒苷親脂性強(qiáng)，多口服用于慢性病例。

(2)異羥基洋地黃毒苷(地高辛)在C-12位引入羥基，親脂性降低，可制成注射液用于急性病例。

(3)去乙酰毛花苷適于注射，作用與地高辛相似，毒性小，安全性大，為一種速效強(qiáng)心苷。

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